李斌老师细细研究了一会儿“炸弹”残骸,他越研究越吃惊:“兰杰你很厉害啊,利用有限的材料,你居然把这个电池玩出了爆炸效果!”
从爆炸学的角度分析,硫酸含量跟爆不爆并没有直接关联。
兰杰陷入沉思,到底是哪里出了问题?
带着这道思考题,兰杰重新做了个化学电池,然后顺利的让他的灯泡亮了起来。
创造思维+1。
‘加一了!’
‘我的创造力果然有点东西啊!’
怀着加一的愉悦,兰杰于9月20日的上午,第三次来到越山区考试中心。
话不多说,赶紧叮叮叮!
化学竞赛初赛试卷发了下来,一共十一题,100分。
兰杰从头到尾快速刷一遍卷子,这份试卷根不存在范氏气体,与物化沾边的题目,一题都没有出现!
兰老师太猛了,他押什么题型,这种题型或者与这种题型沾亲带故的题型,全都消失不见!
第一题,7分。
先把第一题宰了,找找手感!
第一题是这么说的,说公元前399年苏格拉底饮用了含iine的混合物而被毒死。iine是一种有毒生物碱,可以通过麻痹呼吸系统导致死亡,致死量小于0.1g。Hofmann在1881年确定iine的化学式为C8H17N,将iine彻底甲基化后接着进行Hofmann消除反应的产物为4S-(N,N-二甲基)-辛-7-烯-4-胺。
(1)画出4S-(N,N-二甲基)-辛-7-烯-4-胺及其对映体的结构简式;
(2)从Hofmann消除反应的结果中可以确定iine具有哪些结构特征?并以此结果画出你所推断的iine所有可能的结构简式。
‘第一题好大的牌面,直接抬出了苏格拉底。’
兰杰想起来了,苏格拉底死于毒酒,这种毒酒里含有毒芹碱,毒芹碱以盐的形式存在于毒芹等植物中,剧毒。
iine就是毒芹碱呗,兰杰又想起来了,毒芹碱是第一个人工合成的生物碱,合成的是其外消旋混合物,可用D-酒石酸重结晶分离为光学纯的化合物。
基于有机化合物的命名和旋光性的知识点,兰杰做出了判断,4S-(N,N-二甲基)-辛-7-烯-4-胺的主链上有8个碳,其中C7、C8号位为双键,C4位取代有二甲氨基,根据-Ingold-Prelog规则判断其C4位碳的手性,兰杰很快画出iine与其对映体的结构简式:
=_-_-▃N-_-
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毒芹碱的结构简式看上去憨憨的很搞笑,但它的化学性质可以毒死庞然大物,它是真真正正的莫得感情的杀手。
兰杰给予毒芹碱一手尊重,然后做第二问。
第二问也是搞毒芹碱,出题老师要求考生们写出毒芹碱可能存在的所有结构简式。
‘霍夫曼消除反应是一个四级铵盐在碱性条件下发生消除的反应,4S-(N,N-二甲基)-辛-7-烯-4-胺的化学式为C8H17N,与毒芹碱的化学式对比可知,毒芹碱经历了两次甲基化得到四级铵盐,而发生霍夫曼消除反应后得到的产物中双键和氨基位于同一分子内,所以毒芹碱是环状的二级胺。’
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